داستان فیلم از سال 1975 شروع می شود، زمانی که جیمز بولگر رهبر یک گروه گنگستری ایرلندی در جنوب بوستون است. جیمز بولگر معروف به وایتی آدم به ظاهر خونسردی است که خیلی زود از کوره درمی رود و مرتکب اعمال خشونت آمیز می شود. مافیای ایتالیایی شهر که بولگر و دارودسته اش را مزاحم کار خود می بینند تصمیم به حذف فیزیکی او می گیرد. در همین زمان جان کانلی، مامور جاه طلب اف بی آی، که خودش زاده بوستون است وارد ماجرا می شود. کانلی ماموریت دارد تا شهر را از وجود گنگسترها پاک کند. او به خوبی می داند که مافیای ایتالیاییِ فعال در شهر از هر گروه تبهگاری دیگری خطرناک تر است. لذا تصمیم می گیرد با توسل به هر شیوه و ترفندی به جنگ آنها برود. کانلی که در دوران کودکی دوست صمیمی بیل بولگر، برادر کوچک تر وایتی، بوده به سراغ وایتی می رود و پیشنهادی به وی ارائه می دهد: اگر وایتی اطلاعات مفیدی درباره ی مافیای ایتالیایی شهر به اف بی آی دهد که منجر به نابودی آن شود آنها هم به وایتی و گروهش اجازه فعالیت آزادانه در شهر خواهند داد. وایتی این پیشنهاد را می پذیرد. در ادامه، در پی نابودی مافیای ایتالیایی شهر، وایتی به لطف همکاری دوجانبه اش با اف بی آی، و نیز به لطف برخورداری از حمایت های برادر سناتورش، به یکی از قدرتمندترین گنگسترهای تاریخ بوستون تبدیل می شود اما....