در پالم پیج فلوریدا بزرگ شد؛ جایی که پدرش (یک گاوچران سابق) رییس پلیس بود. در چهارده سالگی از خانه فرار کرد اما خیلی زود نزد خانواده خود بازگشت و به لطف یک بورس ورزشی (فوتبال آمریکایی) به دانشگاه ایالتی فلوریدا رفت. اما به دلیل ناراحتی زانو و آسیب هایی که از یک حادثه اتوموبیل رانی دیده بود، از ورزش کناره گرفت و به کار نمایش پرداخت.

در سال 1955 تحصیل را رها کرد و رهسپار نیویورک شد تا به دنیای تئاتر راه پیدا کند. اما سر از تلویزیون درآورد و پس از چندی با مجموعه هایی مثل «قایق رودخانه پیما» (1959-1960)، «دود اسلحه» (1965) و «شاهین» (1966) مورد توجه قرار گرفت. اینجا اغلب در نقش دورگه های سرخ پوست ظاهر می شد (مادرش تبار ایتالیایی داشت و مادربزرگ پدری اش سرخ پوست چروکی بود).

در اوایل دهه 1960 به سینما راه یافت. ابتدا در نقش های کم اهمیت و به عنوان بدلکار ظاهر می شد و سپس، آرام آرام، رو به ترقی و پیشرفت گذاشت. در 1972 با «نجات» جان بورمن خود را میان ستارگان هالیوودی جا کرد و در تمام دهه 1970 و نیمه نخست دهه 1980، ستاره ای پول ساز بود. در 1976 نخستین فیلمش را با نام «تمساح» کارگردانی کرد. با افول شهرتش از نیمه دوم دهه 1980 به تلویزیون بازگشت و با مجموعه هایی مثل «سایه شب» (1990 تا 1994) محبوبیت گذشته اش را تا حد زیادی بازیافت. برای مجموعه اخیر جایزه امی بهترین بازیگر را در 1991 به دست آورد. در همین سال با هدف بازگشت به جایگاه قبلی خود در سینما، در کمدی «یک کارآگاه و نصفی» بازی کرد که فیلم موفقی نیود. همسران سابقش جودی کرین (1963 تا 1967) و لونی اندرسون (1988 تا 1994)، بازیگر بودند.

رینولدز ترقی خود را مدیون نمایش های تلویزیونی است. چه اگر این نمایش ها نبودند او نمی توانست شوخ طبعی تحسین برانگیزش را عرضه کند و چه بسا در حد همان نقش های سرخ پوستیِ دست چندم در مجموعه های تلویزیونی باقی می ماند. او توانست به خوبی از این حس طنز در بازی هایش نیز استفاده کند و به شخصیت های خشنی که نقش آنها را ایفا می کرد، ابعادی تازه ببخشد. و همین وجه، او را از دو بازیگر هم نسلش، کلینت ایستوود و چارلز برانسون جدا می کرد. تفاوت او و ایستوود در فیلم «هیجان در شهر» که در آن با هم همبازی بودند، به خوبی قابل تشخیص است. اینجا ایستوود پلیس خش و کم حرف و رینولدز همکار پرحرف و پرانرژی او است. این فیلم برای هر دو به یک اندازه موفقیت به همراه آورد. با این که او بخاطر فیلم های اکشن در میان تماشاگران سینما محبوب شده بود اما با فیلم «نجات» که غیر اکشن بود توجه منتقدان را جلب کرد و در فیلم «هوپر» نیز توانست آگاهی و هوش را به اکشن اضافه کند. در آغاز دهه 1980 او بی رقیب ترین ستاره هالیوودی از نظر میزان دستمزد و سوددهی گیشه بود، اما همواره دوست داشت چیزی بیش از این به دست آورد. او خواهان احترام از نوع کری گرانت داشت، اما هرگز به چنین جایگاه والایی نرسید. در نیمه دوم دهه 1980 از محبوبیتش کاسته شد. و در نیمه دوم دهه 1990 در فیلمی بی ارزش مثل «استریپ تیز» بازی کرد که تمامی آنچه که به شوخ طبعی رینولدز شهرت داشت، یکسره به باد فنا داد.