مادرش آشپز غذاهای گیاهی و پدرش آتش نشان بود. 9 ساله بود که به رقص علاقه مند شد و در این زمینه به فعالیت پرداخت و بعد از گرفتن دیپلم دبیرستان برای تحصیلات عالی راهی کالج شهر ساکرامنتو شد. در همین دوران بود که در تئاتر حضور یافت و نقش  ژولیت را در نمایش «رومئو و ژولیت» بازی کرد. پس از موفقیت هایی که در تئاترهای رسمی کالیفرنیا کسب کرد به نیویورک رفت و در مدرسه مشهور جولیارد مشغول تحصیل شد.
اولین نقش رسمی او سال 2004 در تلویزیون با سریال «سایه های تاریک» رقم خورد. این سریال بازسازی همان سریال قدیمی «سایه های تاریک» است. سال 2008 فیلم «جولن» اولین حضور او در سینما بود. فیلم چندان هم موفق از کار در نیامد ولی بازی او با تحسین روبرو شد و چاستین توانست با این نقش آفرینی جایزه بهترین بازیگر زن جشنواره فیلم سیاتل را از آنِ خود کند.