او هشت سال از دوران کودکی اش را در مدرسه یهودی ها سپری کرد، پس از آن در دبیرستان Midwood به تحصیلاتش ادامه داد. در آن زمان موهای قرمز رنگ او باعث شده بود تا در بین دوستان و هم کلاسی‌هایش به "قرمز" معروف شود. آلن با هدف کسب درآمد، به نوشتن قطعات طنز و فروش آنها همت گمارد، این فطعات در ستون‌های طنز روزنامه‌ها به چاپ می‌رسید. پس از آن در سال 1953 در دانشگاه سینمایی نیویورک ثبت نام نمود و بلافاصله در دوره‌ای به نام "تولیدات سینمایی" مردود شده مجبور به ترک دانشگاه شد. از آن پس به مدت دو سال با دستمزدی معادل هفته‌ای 20 دلار، به نویسندگی برای کمدینی به نام دیوید آلبر مشغول بود. سپس وارد تلویزیون شد و به نوشتن متون برنامه‌های تلویزیونی پرداخت. آلن از نوجوانی نواختن کلارینت را آغاز کرد، با ورود به برنامه‌های تلویزیونی، او اسم کوچک وودی هرمن نوازنده مشهور کلارینت را برای خود انتخاب کرد.

آلن به مدت پنج سال در تلویزیون به فعالیت پرداخت و در نهایت تصمیم گرفت استعدادش را در زمینه بازیگری نیز امتحان کند. اولین حضور او در مقام بازیگر در سال 1960 در کلوپی در منهتن بود. شخصیت کمدی متفاوت و خلاق او به سرعت نگاه‌ها را به سوی او معطوف کرد. او در سال 1963 به عنوان مهمان در اغلب برنامه‌های گفتگوی تلویزیونی ظاهر می‌شد.

از میان آلبوم‌هایش می‌توان به Nightclub Years 1064-1968 و Stand-Up Comic 1964-1968 اشاره کرد. در آلبوم Stand-Up Comic وودی آلن یکی از بهترین کارهایش را ارائه کرده‌ است، او تجربه پنج سال کار در تلویزیون را با فعالیت هاش در برنامه‌های طنز به هم آمیخت و در یک محصول گرد آورد. توازن و اعتماد موجود در صدایش به زیبایی با شنونده ارتباط برقرار می‌کند. این آلبوم چکیده فعالیت‌های او بین سالهای 1964 تا 1969 است. عصبی مزاج بودن به عنوان مشخصه دائمی این شخصیت در جای جایِ سخنانش قابل لمس است.

آلن از دوستداران پروپاقرص و جدی موسیقی جاز است. او که خود از نوجوانی کلارینت می‌نواخت، کلارینتی با سیستم انگشت‌گذاری قدیمی معروف به سیستم آلبرت به کار می‌برد. سالها است که او همراه با گروهی از دوستان قدیمی اش هر دوشنبه شب در هتلی در نیویورک جاز دیکسی لند می‌نوازند. وودی آلن حتی برای گرفتن جایزه اسکار فیلم «آنی هال» (1977) به مراسم اسکار نرفت، چرا که این مراسم با برنامه نوازندگی دوشنبه‌ شب‌های او همزمان شده بود.