سال 1943 به خدمت نیروی هوایی آمریکا درآمد. وی پس از جنگ وارد دنیای برادوی شد و به عنوان بازیگر شروع به فعالیت کرد و وقتی سال 1950 با «شوی شوهای شما» روی آنتن رفت به چهره ای شناخته شده بدل شد.

وی در این سریال تلویزیونی در کنار مل بروکس و نیل سایمون 2 چهره برجسته به خلق سوژه پرداخت و بار دیگر با بروکس در سال 1960 با «شوی استیون آلن» همکاری کرد.

راینر کارگردانی چند فیلم بلند را هم در کارنامه داشت و در آنها بازیگری هم کرد. کمدی رمانتیک «همه هیجانش» در سال 1963 و کمدی سیاسی «روس‌ها دارند می‌آیند» در سال 1966 از جمله فعالیت‌های وی در دنیای سینما هستند. فیلم «کثیف» نیز سال 1979 با همکاری استیو مارتین ساخته شد.

این چهره هالیوودی که در مجموع 18 کتاب نوشت، سال 2000 جایزه «مارک تواین» را برای خلق آثار طنز از آنِ خود کرد.