از والدینی نروژی متولد شد. پس از تحصیل در دانشگاه دارموث ماساچوست به همراه پدرش به کار صید گوش ماهی مشغول بود. در یکی از روزهای سرد زمستان 1985 هلگلاند پس از یافتن کتابی در مورد مدارس سینمایی تصمیم گرفت تا فیلمساز شود. با توجه به علاقه زیادش به فیلم و سینما خیلی زود راهی لوس آنجلس شد تا یکی از بیشمار متقاضیان شرکت در کلاس های مدرسه فیلمسازی دانشگاه لویالال ماریمونت باشد.

هلگلاند از سال 1988 به عنوان فیلمنامه نویس کارش را در سینما شروع کرد. نخستین فیلمنامه اش «کابوس در خیابان الم 4: استاد رؤیایی» بود که رنی هارلین کارگردانی آن را به عده داشت. پس از نوشتن چند فیلمنامه برای فیلم های ترسناک فیلمنامه فیلم اکشن و پرفروش «آدم کش ها» را در سال 1995 نوشت. سال 1997 او به اتفاق کورنتیس هانسون فیلمنامه «محرمانه لوس آنجلس» را نوشت که در نهایت اسکار بهترین فیلمنامه اقتباسی را برای وی به ارمغان آورد. نگارش فیلمنامه نئونوآر و جنایی «محرمانه لوس آنجلس» اوج موفقیت حرفه ای هلگلاند محسوب می شود.

هلگلاند از 1999 به این سو علاوه بر فیلمنامه نویسی به کارگردانی نیز روی آورد و در سال 2001 اولین فیلمش «داستان یک شوالیه» را با بازی هیت لجر ساخت.