ایبرت در 15 سالگی، گزارش مسابقات ورزشی دبیرستانش را برای یک روزنامه محلی، پوشش می داد و سپس سردبیر روزنامه دانشجویی دانشگاهش شد. او از دانشگاه کیپ تاون در آفریقای جنوبی یک سال بورسیه گرفت و سپس در دانشگاه شیکاگو روی مدرک دکترا در زمینه زبان انگلیسی کار کرد. ایبرت از سال 1967 تا زمان مرگش، با نشریه شیکاگو سان تایمز همکاری می‌کرد.

راجر ایبرت بیش از 15 کتاب درباره سینما و فیلم های سینمایی نوشت. او از سرمایه گذاران اولیه گوگل هم بود، که سبب شد میلیون ها دلار سود کند. تا سال 2010، نوشته‌های او در بیش از 200 روزنامه و نشریه در داخل و خارج از ایالات متحده منتشر می‌شد. تعداد نقدهای او بر فیلم های سینمایی نزدیک به 15 هزار نقد تخمین زده می شود.