والدین چاپلین هر دو هنرمندانی در سالن بزرگ شهر لندن بودند و هر دو بازیگر و آوازه‌خوان، اما پیش از آن که وی 3 ساله شود از هم جدا شدند. چارلی آواز خواندن را از مادرش آموخت. بعدها مادرش دچار بیماری روانی می‌شود و در یک آسایشگاه در حوالی لندن بستری می‌شود. اما پدرش زمانی که چارلی 12 ساله بود، فوت شد. زمانی که مادرش در یکی از اجراهای زنده تئاتر که برای سربازان اجرا می‌شد، جسمی به سر وی برخورد کرد و آسیب دید، چارلی 5 ساله روی صحنه رفت و تماشاچیان عصبانی را با خواندن آهنگی سرگرم و آرام کرد. با بستری شدن مادر، چارلی و برادرش رابطهٔ عمیق تری پیدا کردند و هر دو با استعداد بالایی که داشتند در همین سالن قدیمی که پدر و مادرشان در آن کار می‌کردند، مشغول به کار شدند.

چاپلین در سال 1910 به آمریکا رفت و با برادرانش استودیو چاپلین را تاسیس کردند. در سال 1928 مادر چاپلین، درست در زمانی که 7 سال از انتقال وی توسط پسران به هالیوود می‌گذشت، از دنیا رفت. بعدها چارلی از وجود برادری ناتنی از سمت مادر آگاه ‌شد به نام ویلر دریدن که این برادر نیز به مابقی برادران در هالیوود و استودیو چاپلین ‌پیوست. در سال 1013 بازی چاپلین در آمریکا مورد توجه یکی از فیلمسازان قرار می‌گیرد و از آن پس با شرکت فیلمسازی کی استون همکاری می‌کند.

وی نخستین فیلمش را با نام «ساختن یک زندگی» که فیلم کمدی بود در سال 1914 آغاز کرد. در 1913، هنگامی که با دستمزد 150 دلار در هفته در کمپانی کی استون استخدام شد، یک بازیگر سیار نمایش‌های وودویل امریکایی بود. در نخستین فیلمی که به نام «در تلاش معاش» (1914) برای مک سنت بازی کرد، نقش یک شیک پوش تیپیک انگلیسی به او محول شد، اما با فیلم دومش، «مخمصه غریب مبیل» (1914)، کارکتر یک ولگرد کوچولو را معرفی کرد؛ کارکتری که بعدها او را شهره آفاق ساخت و به یک نماد جهانی سینمایی از یک فرد عامی در دوران ما بدل کرد.

چاپلین در کمپانی کی استون در 34 فیلم کوتاه و 6 حلقه‌ای داستانی با عنوان «رمانس ناکام تیلی» (1914) به کارگردانی مک سنت بازی کرد و کاراکتر این دلقک ریزنقش محزون را به تدریج پرورش داد. شخصیتی با کفش هایی که برایش بزرگ بودند، شلواری گشاد و کتی تنگ که کلاه لبه‌دار دربی بر سر می گذاشت. شخصیت پردازی درخشان او، همراه با حرکات پانتومیم که چارلی تبحر بی‌مانندی در آن داشت، از ولگرد کوچولو انسانی ساخت که با جهان پیرامون خود به کلی بیگانه است.

از جمله مشهورترین فیلم هایی که چاپلین در کمپانی اسانی ساخت، می‌توان به «ولگرد»، «شغل»، «بانک» و «شبی در نمایش» اشاره کرد. این فیلم‌ها در سال 1915 ساخته شدند. این فیلم‌ها چندان مورد استقبال قرار گرفتند که چارلی سال بعد درخواست هفته‌ای 10 هزار دلار به اضافه پیش پرداختی معادل 150000 دلاری پس از امضای قرارداد برای ساختن 12 فیلم برای کمپانی «میوچوال» را کرد. معروف‌ترین فیلم‌های چاپلین در کمپانی «میوچوال» عبارتند از: «بازرس فرودگاه» 1916، «مامور آتش نشانی» 1916، «ساعت یک صبح» 1916، «سر سره بازی» 1916، «سمساری» 1916، «خیابان اوباش» 1917، «مهاجر» 1917 و «ماجراجو» 1917.

چاپلین در سال 1919 به همراهی تعدادی از دوستان سینمایی‌اش اتحادیه سینماگران را تاسیس کرد. آن زمان این فرصت برای او پدید آمده بود تا پس از سالها، به دلمشغولی‌های خود بپردازد و فارغ از نظام مافیایی حاکم بر هالیوود، حرف دل خویش را به زبان تصویر بیان کند. بسیاری چارلی چاپلین را تنها یک کمدین موفق می‌دانند حال آن که او در طول زندگانی خود در زمینه موسیقی نیز استعداد فراوانی از خود نشان داد. ساخت موسیقی فیلم کار عادی وی بود و توانست در مجموع موسیقی 23 فیلم را به پایان برساند. موسیقی فیلم «لایم لایت» ساخته چالین در سال 1972 برنده جایزه اسکار شد.

شخصیت چاپلین بیشتر به عنوان «آواره» شهرت یافت که در زبانهای مختلف دنیا مفهومی به مانند فردی ولگرد با رفتارهای پیچیده اما بزرگ منشانه داشت. در سال 1915 چاپلین با یک کمپانی تازه قرارداد بست و مشغول ساخت فیلم‌های بلندتری شد. در سال 1916 کمپانی فیلم «میوچوال» مبلغ 670 هزار دلار با چاپلین قرارداد بست و در مدت 18 ماه وی 12 فیلم بلندمدت کمدی برای آنها ساخت که در این نوع از ویژگی ممتازی در تاریخ سینما برخوردار بودند. در واقع تمام فیلم‌های که در این کمپانی ساخته شد، به یک اثر کلاسیک سینمای کمدی تبدیل شدند. در پایان این سالها آمریکا وارد جنگ جهانی شد و چاپلین دورهٔ جدیدی از سینمای خود را با دوستانی آغاز کرد. از سال 1918 چاپلین در استودیو خود مشغول به کار شد. تمام فیلم های پیشین دوباره ویرایش و کات شدند و در سالهای مختلف موسیقی و تدوین جدید صورت گرفت.

«دیکتاتور بزرگ» نخستین فیلم کاملا ناطق چاپلین بود که در اوضاع نابسامان جهانی در دهه 40، اثری ضد نازی بود. این فیلم در مورد دیکتاتوری اروپایی و در واقع تاریخچه زندگی آدنوید هینکل، دیکتاتور کشور خیالی تامانیا است که دست به کشتار یهودی‌ها می‌زند و اروپا را درگیر جنگ می‌کند. برخی این فیلم را نپسندیدند و برخی جنبه سیاسی آن را جدی و برخی آن را به قدر کافی جدی نگرفتند. با این حال این فیلم از نظر تجاری محبوبیت فراوانی پیدا کرد و چاپلین را همچنان به عنوان یک ستاره در اوج نگاه داشت.