از 4 سالگی به مغازه پدر می‌رفت و با دقت آنچه را پدر روی ساعت‌های ظریف انجام می‌داد، تماشا می‌کرد. در 21 سالگی در جنگ جهانی دوم شرکت کرد و در ژوئیه 1945 توسط جاشوا لوگان کشف و به گروه تئاتری او ملحق شد. پن پیش از آن که به همگروهی‌ هایش، نظیر مارلون براندو و پل نیومن در آکتورز استودیو ملحق شود، در کارولینای امریکا به تحصیل سینما و هنرهای نمایشی پرداخت. او در اوایل دهه 50 جذب تلویزیون شد و با سه نمایشنامه یا تله تئاتری که به صورت اوریژینال نوشت، موقعیتش در 30 سالگی در تلویزیون تثبیت شد؛ ضمن این که در همان سالها کارگردانی صحنه و کارگردانی هنری در تلویزیون NBC را تجربه کرد.

در سال 1956، فیلم داستانی تلویزیونی «معجزه گر» او را تا ردیف بهترین کارگردانان هنری تلویزیون بالا برد؛ از این رو بین 1958 تا 1961 به برادوی بازگشت و و اجرای تئاتریِ اين اثر را به روی صحنه برد. از 1958 کارگردانی در سینما را آغاز کرد. اولین فیلم مهم او در همین سال با نام «تیرانداز چپ دست» برایش موفقیت های بسیاری را به دنبال داشت. «معجزه‌گر» را نیز که چند سال پیش از آن به صحنه برده بود، این بار در 1962 و در قالب فیلم سینمایی ساخت. با این حال وقتی در سال بعد کارگردانی فیلم سینمایی «قطار» را شروع کرد، پس از یک هفته عذرش خواسته شد. این اتفاق سبب شد عزمش را بیشتر جزم کند تا این که در سال  1965 «میکی وان» و یک سال بعد آن «تعقیب» را با بازیگری مارلون براندو بسازد و تمام شبهات را در خصوص توانایی اش در کارگردانی سینما از اذهان پاک کند.

آرتور پن در سال 1967 فیلم تاریخی و مطرح «بانی و کلاید» را ساخت که این فیلم نامزد اسکار بهترین فیلم، بهترین کارگردانی، بهترین بازیگر نقش اول زن و مرد، بهترین بازیگر نقش دوم زن و مرد و بهترین فیلمنامه شد؛ اما فقط اسکار بهترین فیلمبرداری (برای برنت گافی) و اسکار بهترین بازیگری نقش دوم (برای استل پارسونز) نصیب آن شد.

به هر روی، آرتور پن کارگردانی است که در ساخت فیلم های اکشن و تعقیب و گریز، از استادان مهم به شمار می آید. این در حالی است که پن می تواند با توجه به گونه های مختلف فیلمسازی، انگاره های عشق، عطوفت و مردم دوستی را لا به لای فیلم های خشن و اکشن خود جای دهد؛ بی آن که محکوم به بی منطقی و آشفته سازی شود. ضمن این که این نوع فیلمسازی منجر به سبک خاصی شد که تنها پن و معدود کارگردانانی دیگر از آن پیروی می‌کردند.