کارش را بازیگری آغاز کرد و پس از آن با فیلم‌های جنگی «رسیدن به آسمان» و «نامش را با غرور حک کن» به دنیای کارگردانی پا گذاشت.

این کارگردان در سال 1967 نخستین بار یکی از فیلم‌های جیمز باند با عنوان «فقط دو بار زندگی می‌کنید» را کارگردانی کرد و پس از آن فیلم‌های «جاسوسی که دوستم داشت» و «مون ریکر» را از این مجموعه فیلم‌های جاسوسی کارگردانی کرد.

گیلبرت سال 1967 برای کارگردانی «الفی» نامزد اسکار شد و با این فیلم مایکل کین را به یک ستاره جهانی تبدیل کرد. او دو نمایشنامه مشهور ویلی راسل را در فیلم‌های «شرلی ولنتاین» و «ریتای دانشجو» روی پرده سینما برد.

این کارگردان کهنه‌کار آخرین بار در سال 2002 در جایگاه کارگردان فیلم «پیش از آن که بروی» را به دنیای سینما عرضه کرد. در این فیلم جولی والترز که برای بازی در فیلم «ریتای دانشجو» نامزد اسکار شده بود،‌ دوباره در فیلمی به کارگردانی گیلبرت جلوی دوربین رفت.  

زندگینامه گیلبرت با عنوان «همه فلاش‌بک‌های من» سال 2010 منتشر شد.