تحصیلاتش را در کالج مانت سنت آنتونیو جونیور وال نایتِ کالیفرنیا به پایان برد. خیلی زود به تئاتر علاقه مند شد. ابتدا به گروه نمایش یک کلیسای محلی پیوست و به دنبال آن در مجیک تیاتر در سانفرانسیکو به نوشتن نمایشنامه پرداخت. پس از مدتی به نیویورک رفت و در ویلیج گیت، برای امرار معاش به حرفه ی پیشخدمتی روی آورد. همزمان برای نخستین بار در «بیرون از برادوی» روی صحنه رفت. در چند تئاتر تجربی بازی هایی داشت و در اواخر دهه ی 1960 به عنوان نمایشنامه نویس به شهرت رسید. به خاطر آثار متعددش چندین جایزه اوبی گرفت و برای نگارش نمایشنامه «کودک مدفون شده» در 1979 برنده جایزه پولیتزر شد.

در سینما، فعالیت هایش را با بازیگری آغاز کرد و در کنار آن، نویسندگی و کارگردانی را پی گرفت، ولی شهرتش در سینما بیشتر به خاطر بازیگری او است. در دهه ی 1970 به طور پراکنده در چند فیلم بازی کرد و در اوایل دهه ی 1980 به بازیگر نقش های اصلی بدل شد. در 1983 به خاطر ایفای نقش چاک ییگرِ فضانورد در فیلم موفق «جنس مناسب» نامزد دریافت اسکار شد. نخستین فیلمش را در 1988 با نام «شمال دوردست» کارگردانی کرد. از 1982 با جسیکا لانگِ بازیگر، همبازی اش در «فرانسیس»، زندگی می کرد.

شپارد بازیگر بلندقد، چانه چاک و چشم آبی با ظاهری مردانه، در سینمای معاصر هالیوود یک قهرمان به شمار می آید. با نوشتن چند نمایشنامه ی معتبر و همکاری در نوشتن فیلمنامه هایی مثل «زابریسکی پوینت» میکل آنجلو آنتونیونی و «پاریس، تگزاس» ویم وندرس، و ایفای نقش هایی درخشان در سینمای معاصر، چهره ای شناخته شده بود، هرچند ظاهرش بیشتر مناسب نقش دائم الخمرها، شیادان و آدم های سرگردان است. چندین سال در لندن نیز به بازیگری و کارگردانی تئاتر پرداخته و با پتی اسمیتِ شاعره همکاری هایی داشته است.