تحصیلاتش را در صومعه نتردام در بلمونتِ کالیفرنیا و کالج میلز به پایان برد. پدرش وکیل دعاوی بود و مادرش بازیگر سابق. در سه سالگی پس از طلاق والدین، مادرش او و خواهر کوچک ترش، جون فونتین، را به کالیفرنیا آورد.

در سال 1933، هنگام تحصیل در کالج، در یک اجرای محلی از «رویای نیمه شب تابستان» ظاهر شد و ماکس راینهارت او را برای ایفای نقش هرمیا در اجرای صحنه ای (1934) و نسخه سینمایی (1935) خود از همین نمایشنامه برگزید. سپس وارنر با او قراردادی هفت ساله بست. در این دوره نقش قهرمانانِ زن خوش رو و ملیح را در برابر برخی از بزرگ ترین ستارگان مرد کمپانی بازی کرد و به ویژه در چندین فیلم ماجراجویی هم بازی و مایه ی تعلق ارول فلین بود. سپس در نقشی بازی کرد که گسستی محسوس از نقش های منفعل همیشگی اش به شمار می آمد: نقش ملانی در «بر باد رفته»، آن هم وقتی که به دیوید او. سلزنیک قرض داده شده بود. او اینجا قابلیت های دراماتیک خود را در خلق شخصیتی دشوار عرضه کرد.

تقاضای مصرانه ی او برای نقش های بهتر، باعث شد وارنر او را شش ماه از کار معلق کند. سپس وقتی مسئولان کمپانی حاضر نشدند اتمام مدت قرارداد او را بپذیرند، با این ادعا که دوران تعلیق او هم باید در نظر گرفته شود، از کمپانی شکایت کرد و این منجر به تعیین استاندارد هفت سال (شامل دوره های تعلیق از کار) به عنوان حداکثر طول قراردادهای بازیگری شد. دی هاویلند طی سه سالی که برای برنده شدن در این دعوا تلاش می کرد، از سینما غایب بود و سپس با ایفای نقش برنده جایزه اسکار «هرکس مال خودش» بازگشت پیروزمندای کرد. او بار دیگر در 1949 بخاطر «وارثه» برنده اسکار شد. گذشته از این، سه بار به خاطر «بر باد رفته»، «سحر را عقب بینداز» و «دارالمجانین» نامزد دریافت این جایزه بود، ضمن این که به خاظر فیلم اخیر جایزه بهترین بازیگر جشنواره ونیز را هم دریافت کرد.

درست هنگامی که دیگر یک بازیگر برجسته و شناخته شده ی هالیوودی به شمار می آمد، سینما را موقتاً کنار گذاشت تا به برادوی برود و از آن پس هر از گاهی به بازی در فیلم ها روی می آورد، بدون آن که موقعیت ممتاز سابقش را بازیابد. پس از جدایی از همسر اولش، نویسنده ای به نام مارکوس گودریچ (از 1946 تا 1953)، با پی یر گالانت (از 1955 تا 1979)، سردبیر «پاری ماچ» ازدواج و به فرانسه نقل مکان کرد. خاطرات زندگی اش در پاریس را در کتابی به نام «هر فرانسوی یکی دارد» (1962) نوشته است. حضور متاخر او در سینما، اغلب در فیلم های ساخته شده در اروپا بوده و علاوه بر آن گهگاه در برادوی و تلویزیون آمریکا نیز ظاهر شده است.

در واقع در دهه ی 1940 بود که شخصیت دی هاویلند قوام یافت. پیش از این او محبوبه ی ارول فلین در مجموعه ای از فیلم ها و ملانیِ بردبار، محجوب و خیرخواه «بر باد رفته» بود. دی هاویلند در فیلم های مهم ترش نقش زنی ساده را داشت درگیر ماجرایی عاطفی می شود، شور و حدٌت غیرمنتظره ای از خود نشان می دهد. در «سحر را به عقب بینداز» و «وارثه» در نظر اول معمولی و فاقد تخیل و جذابیت به نظر می رسد. مردانی که در پی او هستند، ابداً به صداقت و بی آلایشی شخصیت او اهمیت نمی دهند و او خود به این نکته آگاه است. وفوقی که به واکنش های احساسی شخصیت، بُعدی تازه و اساسی می دهد: دی هاویلند ممکن بود نقش زن مظلوم و مورد بهره برداری و استثمار را بازی کند ولی در عوض غافل و چشم و گوش بسته نباشد و به میل خود بدان تن بسپارد. آنچه بیش از همه در بازی هایش جلب نظر می کرد، اراده ای بود که احساسات را کنترل می کرد. در «هرکس مال خودش» مادری است که به دلیل نامشروع بودن فرزندش قادر نیست از لذات مادری بهره مند شود و به همین خاطر با انزوای عاطفی و فیزیکی دردناکی مواجه می شود. فیلم های بعدی به پشت پرده ی این ظاهر خویشتن دار رسوخ کردند. در «آینه ی تیره» نقش دوقلوهایی را بازی می کند که در واقع تجسم کامل دوگانگی شخصیتی فیلم های قبلی او هستند. و در «دارالمجانین» از آنجا که قادر به ابراز هویت واقعی خود نیست، به فروپاشی روحی می رسد. در دهه ی 1960 ادامه ی این شخصیت به فیلم خوف آوری مثل «هیس، هیس، شارلوت عزیز» می رسد که در آن ملاحت ظاهری اش تنها یک پوشش بر باطن و درونی تباه بود. در این فیلم بار دیگر با یک دوست قدیمی، بتی دیویس، هم بازی شده بود (بار قبل در «زندگی خصوصی الیزابت و اکسس»، دی هاویلند، ندیمه ی وفادار ملکه الیزابت با بازی دیویس بود). دیویس هم مثل او با وارنر درگیری حقوقی پیدا کرده بود و هر دو بازیگر به مدد اصرار بر استقلال از قید و بند کمپانی ها توانستند قابلیت های فوق العاده ی خود را نشان بدهند. دی هاویلند با کسب این استقلال از نمونه های انگشت شماری شد که از محدوده ی تصاویر زن در نظام مردانه ی هالیوودی – به ویژه برادران وارنر- فراتر رفت و احساسات پیچیده ای را به نمایش گذاشت که زن بی بهره از زیبایی عروسکی در این شرایط با آنها دست به گریبان است.