سفرهای مداوم و پی در پی پدر باعث شد تا کوین احساس کند فرزند یک نظامی آماده به خدمت است. در نوجوانی در کلیسای محلی به عضویت گروه کُر در آمد، شعر نوشت و به کلاس داستان نویسی رفت. بازیکن خوب و موفق فوتبال و بسکتبال بود و در سال 1973 وارد دانشگاه دولتی کالیفرنیا شد و 5سال بعد در رشته مدیریت بازرگانی فارغ التحصیل شد. دیدار با ریچارد برتون – که خیلی اتفاقی صورت گرفت – کل زندگی کاستنر را دگرگون کرد. این بازیگر قدیمی و کهنه کار او را نصیحت کرد که به سراغ بازیگری برود و وقتش را صرف کار دیگری نکند. کاستنر هم این نصیحت را پذیرفت و از شغلش استعفا داد و راهی هالیوود شد. به دیدن هنرمندان زیادی رفت تا اینکه توانست نقشی برای خودش دست و پا کند، ولی این کار چندان هم ساده نبود و 6سالِ تمام وقت برد. در دهه 80 با «تسخیرناپذیران» برایان دی پالما و «سیلوِرادو"ی لارس کاسدان به چهره ای شناخته شده و مطرح تبدیل شد. کاستنر برای ساخت و بازی در «با گرگ ها می رقصد» اسکار بهترین کارگردانی را گرفت و خیلی ها او را با این فیلم می شناسند و به یاد می آورند.