پدرش معلم اقتصاد و مادرش مشاور زیبایی است. لیلی دوران دبیرستانش را دبیرستان «دبلیو.جی.مونت سکندری» گذارند و برای ادامه تحصیل در رشته روابط بین الملل به دانشگاه "بریتیش کلمبیا"ی ونکوور رفت. لیلی مدتی هم در نقش مبلغ مذهبی کار کرد و در آن مدت در یک کلبه جنگلی اقامت گزید. او مدت دو سال این کار را ادامه داد. او مدتی هم مهماندار هواپیمایی "رویال ایرلانز" بوده و به زبان فرانسه نیز تسلط کامل دارد. یکی دیگر از شغل‌ها او کار در رستوران بوده است. او او برای این که خرج تحصیلش را در دانشگاه درآورد در آگهی‌های تجاری تلویزیون و حرفه مدلینگ نیز ظاهر شد.

عمده شهرت او به خاطر بازی در نقش کیت آستین در سریال «گمشدگان» / «لاست» (2004 تا 2010) بود. بازی در نقش تائوریلِ جنگجو و عاشق پیشه در قسمت از سه گانه «هابیت» پیتر جکسون از دیگر موفقیت های او به شمار می رود.