مادرش شاعر، نویسنده و ویراستار است و پدرش مسئول یک شرکت ترابری و حمل و نقل. جیمز در ریاضی استعداد خاصی دارد و در سال 1996 از دبیرستان فارغ التحصیل شد. او در آنجا چندین نمایش اجرا کرد و همچنین دانش آموزان او را به عنوان شخصی با بهترین خنده انتخاب کردند. او سپس در دانشگاه کلمبیای لوس آنجلس به خواندن رشتهٔ زبان پرداخت ولی بعد از یک سال علارغم مخالعت‌های پدر مادرش دانشگاه را ترک کرد تا بازیگری بیاموزد.

او در اوایل دوران کاری اش در 1999 در یک سریال کوتاه تلویزیونی بازی کرد و گفت که بازی در آن بسیار لذت بخش و سازنده بود و بعدها عنوان کرد: "تا قبل از بازی در این سریال خیلی از کار تلویزیونی سر در نمی‌آوردم بنابراین این مجموعه برایم مفید بود."

او به نقاشی هم علاقهٔ خاصی دارد و در دوران دبیرستان، نقاشی نیز می‌کرده. خودش می‌گوید: "نقاشی در دوران دبیرستان برایم مثل یک روزنه بود و در واقع بیشتر از آن چیزی که بازی کردم، نقاشی کشیدم." نقاشی‌هایش در سال 2006 در لوس آنجلس به نمایش گذاشته شد.