دوران تحصیلی اوکانل در مدرسه سینت بندیکت که مدرسه ای کاتولیک بود سپری شد اما در شانزده سالگی تحصیل را رها کرد تا به سراغ بازیگری برود. وی اولین بازی خودش را با ایفای نقشی در اپیزودی از سریال «دکترها» آغاز کرد و پس از آن نیز در چهار اپیزود از سریال «بیل» حضور یافت. اولین فیلم اوکانل «اینجا انگلیس هست» نام داشت و درباره پسری بود که در دهه ی هشتاد در انگلستان زندگی می کرد و مشکلات زیادی را از سر می گذراند.  پس از حضور در چند اثر تلوزیونی، اوکانل به سراغ تئاتر رفت و در چندین نمایش بر روی صحنه خوش درخشید که توجهات زیادی را هم به خود جلب کرد. وی در سالهای بعد موفق شد در چند اثر متوسط تلویزیونی حضور پیدا کند که از جمله آنها م یتوان به تریلر جنایی «هری براون» در کنار مایکل کین اشاره کرد. سپس اوکانل در نقش یکی از سربازان یونانی در «300: ظهور یک امپراطوری» ظاهر شد و سپس به عنوان نقش اصلی فیلم «شکست ناپذیر» انتخاب شد تا در نقش لوئیس زمپرینی که یک قهرمان المپیک بود بازی کند.