مادرش، بِوِرلی، دستیار معلم و پرستار سابق و پدرش کریستوفر براون فیندلای یک مشاور مالی و بانکدار سابق سرمایه گذاری است. جسیکا در گروه "باله ملی جوانان" و "گروه باله سلطنتی انگلستان" آموزش دید و در 15 سالگی در مسابقه رقص تابستانی به عنوان یکی از سه رقصنده ی برتر نوجوان شناخته شد. کار بازیگری را با ایفای نقش امیلیا در فیلم «آلبرتوس» (2011) آغاز کرد و پس از آن با بازی در سریال پرطرفدار «دانتون ابی» در سال 2011 به چهره ای شناخته شده تبدیل شد.

تیم برتون ابتدا فیندلی را برای نقش اصلی «آلیس در سرزمین عجایب» (2010) انتخاب کرده بود اما در نهایت این نقش به میا واسیلوفسکا رسید.