از 15 سالگی درس و مدرسه را رها کرد تا بازیگر شود. او قبل از ورود به دنیای بازیگری، کارهای مختلفی انجام داد، از پاک کردن شیشه ی پنجره تا تجارت دریایی ولی به قول خودش هیچوقت قدم به کلاس هنرپیشگی نگذاشت: "سال 1969 در بار منتظر تست تئاتر دوستی بودم. فیلمنامه ای دست من دادند و گفتند نفر بعدی تو هستی و بعد هم نقش را به دست آوردم."

بازی در نقش های نامتعارف از هاسکینز یک چهره شناخته شده در سینما ساخت. او طی دوران بازیگری اش نقش هر شخصیت تاریخیِ طاس با صورت گِرد، از پاپ ژان بیست و سوم گرفته تا وینستون چرچیل و بنیتو موسولینی را بازی کرد. به قول خودش: "بیشترِ دیکتاتورها قدکوتاه و خپل، چاق، میانسال و طاس بودند. به جز دنی دوویتو، فقط من می توانم نقش آنها را بازی کنم." بازی در نقش گنگستری انگلیسی با لهجه ی لندنی غلیظ در «جمعه خوب طولانی» (1980) هاسکینز را به شهرت رساند. به گفته ی پیرس برازنان، بازیگر ایرلندی که نقش کوتاهی در «جمعه خوب طولانی» داشت: "وقتی باب جلوی دوربین آمد، هیچکس تا به آن لحظه بازیگری شبیه به او ندیده بود."

هاسکینز به خاطر به تصویر کشیده آدم ها سرسخت با قلبی رئوف هم شناخته می شد. در »مونالیزا» (نیل جوردن- 1986) نقش شخصیتی را بازی کرد که تازه از زندان آزاد شده و راننده ی زنی تلفنی می شود. بازی در این نئو-نوآر تنها نامزدی اسکار بازیگری را برای او به ارمغان آورد. هاسکینز با بازی در نقش یک کارآگاه در فیلم زنده-انیمیشنی «چه کسی برای راجر رابیت پاپوش دوخت؟» (رابرت زمه کیس-1988) در هالیوود به شهرت رسید و در ادامه نقش یکی از دزدان دریایی «هوک» (استیون اسپیلبرگ-1991) را بای کرد.

هاسکینز در سال 2012 اعلام کرد که به بیماری پارکینسون مبتلا شده و دیگر در فیلمی بازی نخواهد کرد. خودش گفته بود سالها پیش دلش می خواسته بازنشسته شود: "حرفه ی بازیگری شیرین و لذتبخش است اما سعی می کنم کمتر بازی کنم. آنها می گویند باب می دونم سعی داری خودتو بازنشسته کنی اما قبل از اون یه نقش خداحافظی عالی برات داریم. و این طور هست که من با حرف هایشان قانع می شوم و نقش را قبول می کنم. هرچه بیشتر سعی کنی کار نکنی، بیشتر کار سراغت می آید. دلم می خواهد در خانه پیش همسرم بمانم اما او نمی خواهد من خودم را بازنشسته کنم و دلش می خواهد من از خانه بیرون بزنم." آخرین نقش او یکی از هفت کوتوله ی "سفید برفی و شکارچی» (2012) بود که کریستین استیوارت نقش اصلی آن را بر عهده داشت.

خودش دوران بازیگری اش را این طور توصیف کرده بود: "من بدون هیچ آموزشی یا تحصیلاتی وارد حرفه ی بازیگری شدم، مبتلا به خوانش پریشی بودم، با اندام و جثه ای به اندازه ی 152 سانتی متر طول در 182 سانتی متر عرض و مکعبی شکل و صورتی مثل کلم پیچِ له لِورده. اما آنها با آغوش باز من را پذیرفتند." وقتی از او پرسیده بودند روز تشییع جنازه اش دوست داردچه ترانه ای پخش شود، گفته بود: "هر ترانه ای که دل تان می خواهد، من که آنجا نیستم." هاسکینز دو بار ازدواج کرد و چهار فرزند داشت.