مادرش آیلین نام داشت که یک عتیقه فروش بود و پدرش هم جرارد، در کار طراحی لباس. یکی از دوستان پدرش که در کار تبلیغات بود، پیشنهاد داد که وی تست بدهد تا بنواند وارد کار مدلینگ شود. جنیفر در حالیکه 10 سالش بود، از یک شرکت مد پیشنهاد دریافت کرد. وی ابتدا در قسمت تبلیغات مجللات و رونامه‌ها شروع به کار کرد اما توانست به بخش تبلیغات تلویزیونی هم برسد. همه این اتفاقات دست در دست هم داد تا وی 1984 در اولین فیلمش، در نقش "دبورا" در «روزی روزگاری در آمریکا» سرجیو لئونه حضور پیدا کند. این اتفاق در حالی افتاد که وی 14 سال داشت. در همین زمان نیز وی ابتدا در دانشگاه ییل ثبت نام کرد و دو سال مشغول تحصیل در رشته‌های انگلیسی و تئاتر بود. سپس به دانشگاه استنفورد رفت و در آنجا مشغول به تحصیل در رشته تئاتر کلاسیک شد که البته نتوانست فارغ التحصیل شود.
موفقیت بزرگ کانلی، بازی در فیلم «مرثیه‌ای برای یک رویا» (2000) ساخته دارن آرنوفسکی بود. سپس در «یک ذهن زیبا» (ران هاوارد - 2001) حضور پیدا کرد و همبازی راسل کرو شد.