لئوناردو اصلیتی آلمانی- ایتالیایی دارد. او بازیگری را در پنج سالگی با بازی در مجموعه تلویزیونی «رامپر روم» آغاز کرد اما به علت رفتارش از پروژه اخراج شد و پس از آن بود که تصمیم گرفت تا تحصیلات را جدی بگیرد و به مدرسه شبانه روزی جان مارشال پیوست. در ابتدای دوران کارش مدیر آژانس و مدیر برنامه‌هایش به او گوشزد کردند که نام لئوناردو بیش از اندازه غیر انگلیسی و خارجی‌ است و او باید نامش را به لنی ویلیامز تغییر دهد، اما لئوناردو نپذیرفت و پس از بازی در چند سریال و مجموعه تلویزیونی با بازی در فیلم «زندگی این پسر» (مایکل کیتون جونز - 1993) وارد دنیای سینما شد. عمده موفقیت لئو بخاطر رفاقت و دوستی نزدیک با مارتین و اسکورسیزی و ایفای نقش اصلی در پنج فیلم او در 10 سال اخیر است.

او فعالیت‌های گسترده ای در زمینه محیط زیست و حفظ منابع طبیعی به خصوص در حفظ و نگهداری گوریل ها داشته و نیز تقبل بخشی از کمک‌های بیمارستان لوس آنجلس که مخصوص کودکان سرطانی‌است را به عهده دارد.