توماس وینتربرگ در سال 1993 با فیلم کوتاه «آخرین دور» از مدرسه ملی فیلم دانمارک فارغ التحصیل شد. یک سال بعد فیلم کوتاه «پسری که عقبکی راه می‌رفت» را برای تلویزیون "دی‌آر تی‌وی" دانمارک ساخت.
وی در سال 1996 نخستین فیلم بلندش را با نام «بزرگترین قهرمانان» کارگردانی کرد، فیلمی جاده‌ای که در کشورش دانمارک مورد استقبال بسیار زیادی قرار گرفت. وینتربرگ فیلم «جشن» را در سال 1998 بر پایه نظریه "دوگما 95" کارگردانی کرد. این نظریه نخستین بار در سال 1995 توسط خود او و لارس فون تریه در 10 ماده قانونی برای فیلمسازی ارائه و امضا شد که کمی بعدتر مورد پذیرش گروهی دیگر از کارگردانان دانمارکی و اسکاندیناویایی قرار گرفت. وینتربرگ در سال 1998 توانست جایزه ویژه هیات داوران جشنواره فیلم کن را برای فیلم «جشن» به دست آورد. او در سال 2005 «وندی عزیز» را بر اساس فیلمنامه‌ای از لارس فون تریه ساخت.
وینتربرگ در یکم اوت 2008، نماهنگی را برای "روزی که هرگز نمی‌آید" نخستین تک‌آهنگ آلبوم «آهن ربای مرگ» از گروه متالیکا کارگردانی کرد. «زیردریایی» فیلم دیگری که او در سال 2010 ساخت، در شصتمین جشنواره برلیناله نامزد دریافت خرس طلایی شد.