در چند دانشگاه، از جمله، هاروارد، تحصیل کرد. در سال 1945 به عنوان افسر ارتباطات در نیروی دریایی خدمت کرد. پس از فارغ التحصیلی از هاروارد در 1947 به عنوان نوازنده پیانو در نیویورک مشغول به کار شد. از 1948 به بازیگری در رادیو و سپس تلویزیون (و همچنین تهیه کنندگی) پرداخت. در 1945 با فیلم «باید برای تو اتفاق بیفتد» وارد دنیای سینما شد. در سالهای 1957 و 1958 در تلویزیون و تئاتر نیز فعال بود و در سال 1971 فیلمی به نام «کاچ» کارگردانی کرد.

لمون از جمله بازیگرانی بود که - بر خلاف لارنس اولیویر - تنوع چندانی در نقش هایی که بازی می کرد نداشت. او در اغلب فیلم هایش به بهترین نحو، نوعی شخصیت خاص را در طرح هایی تکراری ارائه می داد: مردی معصوم و بیگناه که طی دورانی پر درد و رنج(البته با شوخ طبعی) به آگاهی می رسد. این مسیر تجربه در کارهای لمون در فیلم های بیلی وایلدر اغلب با یک مسیر انحرافی طولانی از فروپاشی و فساد اخلاقی نیز همراه میشد که بهترین نمونه های آن «آپارتمان»، «ایرما خوشکله» و «شیرینی شانس» است. این تغییر شخصیتی در کارهای او، معانیِ ضمنیِ طنزآمیز و تفسیرهای اجتماعی ارائه شده توسط این فیلم ها را تعمیم می بخشید. ضمن اینکه این گونه نقش ها به او امکان می داد تا ظرافت های بازیگری از جمله حرکات بدن و چهره اش را به بهترین شکل ممکن ارائه دهد. در فیلم هایی که که از این توانایی و ویژگی او استفاده می کردند، لمون قادر بود سطح کار را از کمدی "مضحکه" به سطوح بالاتری از کمدی بکشاند. در این زمینه به جز فیلم های وایلدر، می توان از «آقای رابرتس» نام برد. این نوع دگردیسی شخصیتی از بی خبری (شخصیتی که شجاعانه می کوشد بر گیجی و سردرگمی فائق آید و جهان را درک کند) به آگاهی، در فیلم های متاخر او نیز (از جمله «سندروم چینی») به خوبی به کار گرفته شده است. سویِ تراژیکِ شخصیت لمون در همین فیلم، با کشته شدن توسط نیروهای امنیتی به نمایش در می آید.

لمون دو بار برنده اسکار («آقای رابرتس» و «ببر را نجات بده») شد، پنج بار نیز نامزذ دریافت اسکار بود و دو بار نیز برنده بهترین بازیگر مرد جشنواره کن شد («سندروم چینی» و «گمشده») و یک بار نیز همین جایزه را برای فیلم «بزرگداشت از جشنواره برلین دریافت کرد.

همسرانش سینتیا استون (1950 تا 1956) و فلیشیا فار (از 1962 تا زمان مرگ)، و پسرش کریس نیز بازیگر هستند.