ماسی برای نخستین بار در سال 1958 در سن 17سالگی با نمایش «اکراه در نخستین قدم به اجتماع» نوشته و کار ویلیام داگلاس هوم پا به عرصه بازیگری گذاشت، و در همان سال با بازی در فیلم «گیدِئون از اسکاتلند» به کارگردانی جان فورد وارد دنیای سینما شد.

او در فیلم های «تام چشم چران» (مایکل پاول-1960)، «بانی لیک گمشده» (اُتو پره مینچر- 1965) و اقتباس سال 2002 از«اهمیت ارنست بودن» بازی های به یادماندنی از خود به یادگار گذاشت. یکی از به یادماندنی ترین نقش های او بازی در «جنون» آلفرد هیچکاک در سال 1972 بود که در طی صحنه ای تاثیرگذار و دلخراش به طرز فجیعی توسط کاراکتر روان پریش و عصبی فیلم به قتل می رسد.