همزمان با تحصیل در دانشگاه ییل عضو نیروهای ذخیره ارتش آمریکا هم بود. چیمینو پس از پایان تحصیلات به نیویورک بازگشت و به فراگیری بازیگری پرداخت و همزمان در کمپانی‌های کوچک ساخت مستند و فیلم‌های صنعتی مشغول به کار شد.

او در دهه شصت میلادی به عنوان سازنده ماهر آگهی‌های تلویزیونی مشهور بود. اما سال 1971 به لوس‌آنجلس رفت تا فیلمسازی حرفه‌ای را در این شهر دنبال کند. چیمینو با نوشتن فیلمنامه کار خود را آغاز کرد و در خلق فیلمنامه «قدرت مگنوم» یکی از نویسندگان بود. نخستین تجربه کارگردانی چیمینو سال 1974 در فیلم «رعد و برق» با بازی کلینت ایستوود بود.