وقتی به فیلمی از مارتین اسکورسیزی فکر می کنیم، اولین تصاویری که به ذهنمان خطور می کنند، موضوعاتی جدی، خشن، و تیره و تار هستند. «راننده تاکسی» (1976)، «گاو خشمگین» (1980)، «رفقای خوب» (1990) و «مرحوم» (2006) موفق ترین و تحسین شده ترین فیلم های او هستند که همگی نمونه هایی پر تنش و سازش ناپذیر از گونه هایی سینمایی در بالاترین درجه خود به شمار می روند. با این وجود اسکورسیزی هرگز با دسته بندی های سختگیرانه میانه خوبی نداشته است و همیشه از بازی کردن در زمین های خاکی و عرصه های ناشناخته و نامتعارف لذت برده است. شاید برخی به یاد بیاورند که او پس از «کازینو» (1995)، فیلم «کاندون» (1997) را ساخت، که با فیلم «عصر معصومیت» (1993) وارد قلمروی شرکت فیلمسازی مرچنت آیوری شد یا با فیلم «بعد از ساعت‌ها» (1985) پیش از برادران کوئن دنیای سورئال را تجربه کرد. سینمای اسکورسیزی به چیزی بیش از جنایتکاران و گنگسترها، رابرت دنیرو و جو پشی یا سخنرانی های مملو از ناسزاگویی می پردازد. این موضوع اکنون در فیلم «گرگ وال استریت» بیشتر مشهود است.

از «گرگ وال استریت» در کنار «بعد از ساعت‌ها» باید به عنوان یکی از کمدی ترین فیلم های اسکورسیزی نام برد. فیلم سیر یکدستِ شوخی و لطیفه نیست؛ بلکه عناصر طنز سیاه به درونمایه فیلمنامه ای تنیده شده اند که ذهنیت "پولدار شدن" را که همیشه آفت وال استریت بوده است، زیر سؤال می برد. با وجودی که ضد قهرمان فیلم، جوردن بلفورت نشانگر حرص و طمع است، اما فیلم موفق می شود او را به عنوان شخصیتی تقریبا ترحم برانگیز به نمایش بگذارد. از نظر بیرونی بلفورت - کلاهبرداری معتاد، زن باره و مادی گرا - از آن نوع شخصیت هاست که به آسانی می توانست در جایگاه شخصیت شرور داستان قرار بگیرد. او از آن دسته مجرمین نظام مالی و اداری است که فعالیت هایش باعث فروپاشی اقتصادی سال 2008 شد و خیلی راحت می توانست داستانش را با ماجرای واقعی برنی مدوف (صاحب بزرگ ترین شرکت کلاهبرداری در سال 2008) مبادله کند. با این وجود، اسکورسیزی با به تصویر کشیدن فیلم به صورت حاضر، بلفورت را مانند کالیگولایی کاریزماتیک و بسیار جذاب به تصویر می کشد. او شخصیتی بی نهایت پر جاذبه است که از ابتدا تا انتهای فیلم توجه تماشاگران را به خود معطوف می کند.

بسیاری از بهترین فیلم های اسکورسیزی از ماجراهای واقعی به عنوان زیربنای خود بهره برده اند و این فیلم هم از این قاعده مستثنی نیست. کارگردان به سرعت مشخص می کند که فیلمنامه - نوشته ی ترنس وینتر- روایتی داستانی و تخیلی از زندگی بلفورت است و در بسیاری موارد آزادانه عمل می کند. این فیلم یک مستند نیست و قصد هم ندارد که مانند مستند به نظر برسد. نتیجه این می شود که اسکورسیزی می تواند بسته به شرایط با برجسته تر کردن وقایع زندگی بلفورت روی حس کمدی یا تراژدی داستان تاکید بیشتری داشته باشد. گرچه «گرگ وال استریت» عناصر دراماتیک قدرتمندی در خود دارد، بسیاری از جلوه های فیلم برای خندانیدن طراحی شده اند.

اسکورسیزی در طول دوره فعالیت حرفه ای خود به این شناخته شده است که ظرفیت فیلم هایی را که توسط ام. پی. ای. ای (انجمن فیلم های سینمایی آمریکا) در رده R قرار گرفته اند، بالاتر برده است. «گرگ وال استریت» لبریز از اندام های برهنه و هرزگی جنسی است. علاوه بر این چندین مورد استفاده از مواد مخدر و ناسزاگویی در فیلم وجود دارد اما خشونت فیزیکی بسیار کم دیده می شود. این از آن نوع داستان ها نیست. این داستان درباره این است که جستجوی پول با اولویتی بالاتر از هر چیز دیگر می تواند یک مرد خانواده  سخت کوش را به یکی از بزرگترین های هرزگی و فساد اخلاقی تبدیل کند.

این پنجمین همکاری دی کاپریو و اسکورسیزی است اما اولین باری ست که کارگردان او را آزاد گذاشته است. نتیجه نقش آفرینیِ او مبهوت کننده و جسورانه است که تابه حال مانند آن را از این بازیگر با استعداد ندیده ایم. بلفورت در طول فیلم برای گروه دائم رو به رشد شاگردان دلالی که دورش جمع شده اند، سخنرانی های روحیه بخش زیادی می کند. این سخنرانی ها یادآور مونولوگ پر حرارت الک بالدوین در ابتدای فیلم «گلن گری گلن راس» (جیمز قولی - 1992) هستند اما دی کاپریو به جای اینکه تماشاگران را ده دقیقه سر جای خود میخکوب کند، این کار را به مدت سه ساعت با موفقیت انجام می دهد.

«گرگ وال استریت» داستان صعود و سقوط بلفورت را روایت می کند. بعضی از قسمت های آن به شکل فلاش بک نمایش داده می شوند که صدای دی کاپریو با لحنی که خود را تمسخر می کند، روی تصاویر شنیده می شود. این فیلم داستان از صفر به قله رسیدن دلال سخت کوشی است که اواخر دهه 80 وارد این بازار می شود و با این بدشانسی مواجه می شود که جواز خود را در روز دوشنبه سیاه، روز بزرگترین سقوط اقتصادی بعد از دهه 20، به دست می آورد. پس از این او شغلش را ازدست می دهد اما دوباره به عنوان تأمین کننده منابع مالی در بازار سهام کم ارزش وارد عرصه می شود. در این گوشه تاریک بازار اقتصادی کلاهبرداری به وفور دیده می شود و بلفورت با موج همراه می شود تا به ثروت برسد. او موفق می شود برای خود یک شریک، استارتون اوکمونت، پیدا کند و دور و برش را با دوستان وفاداری مانند دانی آزاف که مانند بلفورت به مواد مخدر علاقه دارد پر کند. او همسر اولش را به خاطر یک زن بلوندِ جذاب به نام نائومی لاپاجیلا ترک می کند. کمیسیون امنیت و مبادلات ارزی کم کم متوجه استارتون اوکمونت می شود اما مشکل اصلی بلفورت زمانی آغاز می شود که یک مامور اف. بی. آی به نام گرگ کولمن پرونده ای برای او باز می کند.

بازی دی کاپریو به شکلی درخور و شایسته توسط بازیگران فوق العاده ای در نقش های فرعی پشتیبانی می شود. جونا هیل در نقش همراه آلوده به موادِ بلفورت به شیوه ای عجیب و تاثیرگذار حاضر می شود. این نقش در میان مرزهای درام و کمدی سیاه حرکت می کند و برای این بازیگر به شدت مناسب است. ماتیو مک کاناهی که تنها در سه صحنه حضور دارد، سخنرانی فوق العاده ای ارائه می دهد. مارگوت رابی، بازیگر استرالیایی، با نقش آفرینی ای که به احتمال زیاد جایگاه او را در هالیوود بالاتر خواهد برد، تنش جنسی حاکم بر فضا را افزایش می دهد. چند بازی کوتاه نیز از سوی دوستان کارگردان اسکورسیزی در فیلم وجود دارد (همه آنها پیش از این تجربه حضور مقابل دوربین را داشته اند): اسپایک جونز، جون فاوریو و راب راینرِ نابغه. فیلم سرشار از بازی های ارزشمند است، که برخی توسط افراد پیش بینی شده به نمایش در می آیند و برخی کاملا غافلگیرکننده.

با تبدیل این فیلم به یک کمدی، اسکورسیزی اطمینان حاصل می کند که لحنی متفاوت با فیلم های «وال استریت» (الیور استون - 1987) و «ديگ بخار» (بن یانگِر - 2000) به کار گرفته است. «گرگ وال استریت» جنبه های جدی و مهمی نیز دارد اما سازندگان فیلم نمی خواهند در کند و کاوِ زمین هایی گیر بیفتند که پیش از این بارها حفاری شده اند. شاید بلفورت تمایلات غارتگرانه ای شبیه به گوردون گکو (شخصیت اصلی فیلم های «وال استریت») داشته باشد اما به باهوشی او نیست و سبک زندگی افراطی و بی بند و بارتری دارد. در واقع می توان زمان زیادی را به بازگویی شباهت های میان بلفورت و شخصیت دیگری که دی کاپریو در سال 2013 نقش آن را ایفا کرد، یعنی جی گتسبی، اختصاص داد.